１９９５年から２００９年までです。アルバムは２２作目『ナイト・アンド・デイ〜ビッグ・バンド』以降です。

９０年代後半以降のシカゴは、並行してソロ活動が目立つようになります。

また、アルバムも、企画物、ベスト盤が続出し、そこに新曲がちらほら紹介される程度にすぎませんでした。

1995/5

２２作目『ナイト・アンド・デイ〜ビッグ・バンド』をリリース。

ここではナンバー・タイトルが踏襲されなかったほか、シカゴのオリジナル曲は含まれず、古き良きビッグ・バンド時代の作品をシカゴ風にアレンジして発表。プロデューサーは故ブルース・フェアバーン。

ここで、トリス・インボーデンが正式にメンバー・クレジットされます。

一方、ギターは、ビル・チャンプリンと ブルース・ガイチが担当。９５年１月に採用されたばかりのキース・ハウランドは、このアルバムのレコーディングには間に合わなかった模様。

リプリーズ（『１９』、『２０』、『２１』）を後にしたシカゴは、同じワーナー傘下のジャイアントから本作をリリース。このジャイアントの社長は以前フル・ムーン（『１６』、『１７』）にいたアーヴィング・エイゾフでした。

シカゴ、８度目の来日。

２３作目『THE HEART OF CHICAGO 1967-1997』をリリース。レーベルはリプリーズ。

新曲２曲を含みます。但し、日本では、多少体裁を変えて発売されました。詳しくはこちらまで。

なお、９５年１月に新ギタリストとして加入したキース・ハウランドが、このベスト盤から晴れてクレジット入りを果たします。

1998/5

２４作目『THE HEART OF CHICAGO 1967-1998 VOLUME II』をリリース。レーベルは同じくリプリーズ。

やはり、新曲２曲を含みます。このアルバムも日本では形が異なります。詳しくはこちらまで。

1998/8

２５作目『シカゴ２５〜クリスマス・アルバム〜』をリリース。レーベルは９５年４月に自ら設立したシカゴ・レコーズ。

トラディショナル・ソングやカバーを多く含む文字通りクリスマス・アルバム。オリジナルとしては、唯一リーの共作品が収録されています。

1998/8

２６作目『シカゴ２６〜ライヴ・イン・コンサート〜』をシカゴ・レコーズよりリリース。

９９年６月末から７月始めにシカゴその他の地域で行われたライヴの模様を編集、収録。それにプラスして新曲３曲が含まれています。うち１曲はマイケル・マクドナルドの客演。

2002/7

２７作目『シカゴ・コンプリート・ベスト』をライノよりリリース。

シカゴのデビュー以来３３年の歴史を網羅。シングル・バージョンを多く収録。新曲はありません。

各種特典付きの大型ボックスセット『THE BOX』をリリース。

本作が２８作目となります。

『シカゴ２５〜クリスマス・アルバム〜』に６曲の新曲を追加収録。新曲には、キース・ハウランドの初ヴォーカル作品が含まれています。

当初、２８作目かと目されましたが、のちに、上述の『THE BOX』が２８作目とされ、本作『クリスマス・アルバム』については、上述の２５作目の再発追加盤という位置付けを与えられています。

２００４年に行われたアース・ウィンド＆ファイヤーとのジョイント・ツアーで披露されたライヴ・トラックを２曲収録。

シカゴの記念すべき３０作目の新作『XXX』をライノとワーナーのタッグ形式でリリース。

全曲新曲のアルバムとしては実に１５年振りとなる、待ちに待った新作。

シカゴの新たな歴史が始まりました！

カバー・デザインの公募等、ファンを大切するバンドの姿勢が如実に表れた記念碑的ベスト盤。

ボーナス・トラックも追加し、奇跡的に日の目を見ます。

正式メンバーの扱いなのかは未だ不明ですが、久し振りのパーカッション構成により、ライヴの演奏が非常に引き締まってきます。